Die Amide weisen am Kohlenstoff a saure Wasserstoffatome mit Pka = 30 auf. Die Deprotonierung der a-Position erzeugt eine resonanzstabilisierte Base, das so genannte Amidenolat.
Amidenolate sind gute Nukleophile und greifen Halogenalkane, Aldehyde und Ketone, Ester, offene Epoxide...
Beachten Sie, dass nur vollständig am Stickstoffatom alkylierte Amide Enolate bilden können. Wenn der Stickstoff saure Wasserstoffe enthält, werden Amidate gebildet.
