Amide hydrolysieren in sauren Medien unter Erhitzen und bilden Amine und Carbonsäuren.

hidrolisis-acida

Ethanamid [1] wird in einem schwefelhaltigen Medium hydrolysiert, um Ethansäure [2] zu bilden.


Der Reaktionsmechanismus läuft in folgenden Schritten ab:

Stufe 1. Protonierung von Carbonylsauerstoff.

hidrolisis-acida

Stufe 2. Nucleophiler Angriff von Wasser auf den Carbonylkohlenstoff

hidrolisis-acida

Stufe 3. Deprotonierung von Wasser und Protonierung der Aminogruppe.

hidrolisis-acida

Stufe 4. Eliminierung von Ammoniak

hidrolisis-acida

Schritt 5. Deprotonierung von Carbonylsauerstoff

hidrolisis-acida