Nitrile präsentieren Wasserstoffatome für Säuren, die mit starken Basen entfernt werden können, wobei Nitrilenolate gebildet werden. Diese Wasserstoffe haben einen pKa von 25.
Nitrilenolate sind resonanzstabilisiert und gute Nukleophile, die eine Vielzahl von Elektrophilen angreifen können.