Die Amide haben saure Wasserstoffatome von Pka = 15 am Stickstoffatom. Die Deprotonierung des Aminos erzeugt eine resonanzstabilisierte Base, Amidat genannt.

amidatos-01.png

Amidate sind nukleophile Spezies, die normalerweise durch Stickstoff wirken und verschiedene Elektrophile angreifen. Sehen wir uns die Reaktion zwischen dem erhaltenen Amidat und Methyliodid an.

amidatos