Die Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit primären Aminen erzeugt Imine . Die Reaktion wird in leicht saurem Medium (pH = 4,5) begünstigt.

Die Kontrolle des pH-Werts ist wesentlich, da die Protonierung des Carbonylsauerstoffs erforderlich ist, um den nukleophilen Angriff zu fördern.

Mechanismus:

Stufe 1. Protonierung der Carbonylgruppe, die die positive Polarität am Kohlenstoff erhöht und den nukleophilen Angriff begünstigt.


Stufe 2. Nucleophiler Angriff des primären Amins auf den Carbonylkohlenstoff.


Stufe 3. Protonierung der Hydroxylgruppe, um sie in eine gute Abgangsgruppe umzuwandeln.

Stufe 4. Wasserverlust und Bildung des protonierten Imins.



Stufe 5. Deprotonierung des Kations.

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