Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением спиртов, озонолизом алкенов, гидратацией алкинов и ацилированием Фриделя-Крафтса в качестве основных методов.

а) Озонолиз алкенов: алкены разлагаются озоном с образованием альдегидов и/или кетонов. Если алкен имеет виниловые атомы водорода, он дает альдегиды. Если он имеет две углеродные цепи, он образует кетоны.

Озонолиз циклических алкенов дает дикарбонильные соединения:



Терминальные алкены распадаются с образованием метана, который легко отделяется от смеси из-за его низкой температуры кипения.



б) Окисление спиртов: первичные и вторичные спирты окисляются с образованием альдегидов и кетонов соответственно. Следует соблюдать осторожность при окислении первичных спиртов, так как они переокисляют карбоновые кислоты в присутствии окислителей, содержащих воду. В этих случаях следует использовать безводные реагенты, такие как хлорхромат пиридина в дихлорметане (PCC), при комнатной температуре.



Вторичные спирты при окислении дают кетоны. В качестве окислителей применяют перманганат, дихромат, триоксид хрома.



Окисление включает потерю двух атомов водорода из спирта. Третичные спирты не могут окисляться, так как у них нет водорода на углероде.



Аллиловые и бензиловые спирты превращаются в альдегиды или кетоны путем окисления диоксидом марганца в ацетоне. Эта реакция имеет высокую селективность и не окисляет спирты, не находящиеся в указанных положениях.



в) Гидратация алкинов: Алкины могут гидратироваться по Марковникову, образуя кетоны, или антиМарковново, образуя альдегиды.


г) Ацилирование Фриделя-Крафтса: введение ацильных групп в бензол позволяет получать кетоны с ароматическими цепями.

видео