В синтезе Скраупа анилин [1] реагирует с а,b -ненасыщенными карбонилами в кислой среде с образованием 1,2-дигидрохинолинов [3], которые при окислении превращаются в хинолины [4]. a,b-ненасыщенный карбонил может быть получен дегидратацией 1,2,3-пропантрия [2].

Механизм:

В этом синтезе мы начинаем с 1,2,3-пропантриола [2], который превращается в пропеналь [5] обработкой серной кислотой.

На первой стадии механизма присоединение по Михаэлю происходит между амином [1] и a,b -ненасыщенным соединением [5] с образованием енола, который после потери протона и таутомеризации кетоенола образует b-аминокарбонил [7].


Соединение [7] циклизуется под действием бензола после протонирования карбонила, чему способствует перенос несвязывающей пары азота с образованием промежуточного соединения [8], которое реароматизируется за счет потери протона с образованием соединения [9] . Дегидратация спирта [9] дает 1,2-дигидрохинолин [3].