Синтез Фридлендера позволяет получить хинолины из орто-ацетилированного нитробензола и кетона. Синтез начинается с альдольной конденсации в основной среде. Восстановление нитрогруппы до аминогруппы делает возможной циклизацию с образованием имина.
Механизм:
Этот синтез можно также осуществить прямой реакцией о-аминоацетофенона и енолизируемого карбонила в щелочной среде.
Механизм может происходить двумя способами:
1. Образование имина, таутомерия енамина и атака карбонила.
2. Альдольная конденсация и последующее образование имина.
