Наиболее характерным свойством карбоновых кислот является кислотность водорода, расположенного на гидроксильной группе. pKa этого водорода колеблется от 4 до 5 в зависимости от длины углеродной цепи.
Карбоновые кислоты являются относительно сильными кислотами, поскольку они стабилизируют заряд своего сопряженного основания за счет резонанса.
Электроноакцепторные заместители повышают кислотность карбоновых кислот. Группы с высокой электроотрицательностью снимают заряд из-за индуктивного эффекта карбоксильной группы, вызывая уменьшение pKa кислого водорода.
Индуктивный эффект увеличивается с электроотрицательностью галогена, с приближением галогена к карбоксильной группе и с увеличением числа галогенов.
Карбоновые кислоты могут быть депротонированы основаниями, такими как NaOH, с образованием карбоксилатных солей. Эти соли являются приемлемыми нуклеофилами и могут действовать по механизмам типа S N 2 .
