Конденсация ацилоина превращает сложные эфиры [1] в альфа-гидроксикетоны [2]. Эту реакцию проводят с металлическим натрием в инертном растворителе.
Механизм:
Стадия 1. Образование анион-радикала
Стадия 2. Димеризация
Этап 3. Ликвидация
Стадия 4. Образование энодиолата
Шаг 5. Протонирование енодиолата
Стадия 6. Таутомерия.
внутримолекулярный ацилоин