РЕАКЦИИ ЭЛИМИНАЦИИ

модели е2

Галогеналканы реагируют с сильными основаниями с образованием алкенов.

eliminacion-bimolecular

Бимолекулярное (Е2) отщепление происходит быстрее, если уходящая группа находится на противоположной стороне удаленного водорода. Такое пространственное расположение известно как «АНТИ».

анти-1 бимолекулярная делеция
[1] H и Br в «АНТИ»
[2] H и Cl в «АНТИ»

Унимолекулярные делеции (Е1) конкурируют с одномолекулярным нуклеофильным замещением (S N 1), образуя алкены.

eliminacion-unimolecular
Нуклеофильное поведение воды приводит к образованию продукта замещения ( SN 1), в то время как основное свойство воды приводит к продукту отщепления (Е1).
Механизм реакции Е1 состоит из следующих стадий:

Первичные субстраты: Первичные субстраты имеют одну углеродную цепь на альфа-углероде. Исходящая группа не учитывается.

competencia-sustitucion-eliminacion
Первичные субстраты дают S N 2 с хорошими нуклеофилами, такими как: I - , Cl - , Br - , NH 3 , N 3 - , CN - , HS - , CH 3 S - , OH - , CH 3 O - , NH 2 - .
Первичные субстраты не реагируют с плохими нуклеофилами: водой, спиртами, уксусной кислотой.
competencia-sustitucion-eliminacion
Первичные субстраты дают E2 с затрудненными основаниями: трет-бутоксид калия и LDA.
competencia-sustitucion-eliminacion