Бензол реагирует с галогенами в присутствии кислот Льюиса с образованием галогенпроизводных.

Механизм галогенирования состоит из следующих стадий:

Стадия 1. Молекула брома поляризуется при взаимодействии с кислотой Льюиса. Бензол атакует положительно поляризованный бром с образованием циклогексадиенильного катиона.

Стадия 2. Восстановление ароматичности за счет потери протона.

Хлорирование можно проводить аналогично бромированию. Реакцию с фтором и йодом проводят очень редко. В случае фтора реакцию трудно контролировать из-за его высокой реакционной способности. Напротив, йод реагирует медленно и имеет неблагоприятный баланс.