Aldehyde und Ketone können durch Oxidation von Alkoholen, Ozonolyse von Alkenen, Hydratation von Alkinen und Friedel-Crafts-Acylierung als Hauptverfahren hergestellt werden.

a) Ozonolyse von Alkenen: Alkene zerfallen mit Ozon zu Aldehyden und/oder Ketonen. Wenn das Alken Vinylwasserstoffe hat, ergibt es Aldehyde. Wenn es zwei Kohlenstoffketten hat, bildet es Ketone.



Die Ozonolyse zyklischer Alkene erzeugt Dicarbonylverbindungen:



Die endständigen Alkene brechen zu Methan, das aufgrund seines niedrigen Siedepunkts leicht aus der Mischung abgetrennt werden kann.



b) Oxidation von Alkoholen: Primäre und sekundäre Alkohole werden zu Aldehyden bzw. Ketonen oxidiert. Bei der Oxidation von primären Alkoholen müssen Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden, da sie Carbonsäuren in Gegenwart von wasserhaltigen Oxidationsmitteln überoxidieren. In diesen Fällen sollten wasserfreie Reagenzien wie Pyridinchlorchromat in Dichlormethan (PCC) bei Raumtemperatur verwendet werden.



Sekundäre Alkohole ergeben durch Oxidation Ketone. Als Oxidationsmittel werden Permanganat, Dichromat, Chromtrioxid verwendet.



Oxidation beinhaltet den Verlust von zwei Wasserstoffatomen aus dem Alkohol. Tertiäre Alkohole können nicht oxidieren, da ihnen Wasserstoff auf Kohlenstoff fehlt.



Allyl- und Benzylalkohole werden durch Oxidation mit Mangandioxid in Aceton in Aldehyde oder Ketone umgewandelt. Diese Reaktion hat eine hohe Selektivität und oxidiert keine Alkohole, die sich nicht in diesen Positionen befinden.



c) Alkinhydratation: Alkine können durch Markovnikov unter Bildung von Ketonen oder Anti-Markovnivov unter Bildung von Aldehyden hydratisiert werden.


d) Friedel-Crafts-Acylierung: Die Einführung von Acylgruppen in Benzol ermöglicht die Herstellung von Ketonen mit aromatischen Ketten.

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Synthese