Хиральная молекула — это молекула, которая не совмещается со своим зеркальным отражением. Симметрия заставляет молекулы терять свою хиральность. Таким образом, наличие плоскостей симметрии, центров инверсии или чередующихся осей приводит к возникновению ахиральных молекул.
а) Ось симметрии (C n )
[1] Ось симметрии (C 2 )
[2] Ось симметрии ( C3 )
Ось симметрии порядка m оставляет молекулу в конфигурации, неотличимой от исходной, при вращении на 360/m градусов.
б) Плоскость отражения ( s ): делит молекулу на две равные части. Каждый атом молекулы, находящийся на одной стороне плоскости, должен иметь свое зеркало на другой стороне.
в) Центр симметрии (i): каждый атом в молекуле симметричен относительно точки, расположенной в центре молекулы.
d) Переменная или неправильная ось (Sn): Переменная ось состоит из двух операций симметрии, поворота Cm и отражения в плоскости, перпендикулярной оси.
Молекула ахиральна, если она содержит чередующиеся плоскости, центр или ось симметрии. Наличие осей Cn не делает молекулу ахиральной, как это видно из следующего примера.
[*] Хиральная молекула с осью C 2