Реакция 1-хлор-2,4-динитробензола с нуклеофилами (гидроксидом, аммиаком, метоксидом и др.) приводит к замещению хлора соответствующим нуклеофилом. Это называется ipso (на том же месте), чтобы указать, что нуклеофил занимает то же положение, что и исходный хлор.

ароматическое нуклеофильное замещение 01

Для протекания этой реакции необходимы дезактивирующие группы в орто- или пара-положениях по отношению к галогену (группы -NO 2 , SO 3 H). Задачей этих заместителей является стабилизация образующегося анионного промежуточного соединения и снятие заряда с кольца для обеспечения возможности атаки нуклеофила.

ароматическое нуклеофильное замещение 02