Альдегиды и кетоны конденсируются в основных средах с образованием альдолов. Эта реакция называется альдольной конденсацией.

aldolica-01.gif

Образовавшийся альдол дегидратируется в основной среде при нагревании с образованием а , b- ненасыщенных.

aldolica-02.gif
Механизм альдольной конденсации протекает с образованием енолята, который атакует карбонил другой молекулы. При этой конденсации между карбонилом одной молекулы и а- углеродом другой молекулы образуется углерод-углеродная связь.

Стадия 1. Образование енолята

aldolica-03.gif
Основание депонирует альфа-углерод этаналя, образуя резонансно-стабилизированный енолят.

Стадия 2. Нуклеофильная атака енолята на карбонил

aldolica-04.gif

Этап 3. Протонирование

aldolica-05.gif
Шаг 4. Дегидратация альдола

aldolica-06.gif