Реакция альдегидов или кетонов с первичными аминами образует имин . Реакция протекает в слабокислой среде (pH=4,5).

Необходим контроль pH, так как протонирование карбонильного кислорода необходимо для ускорения нуклеофильной атаки.

Механизм:

Стадия 1. Протонирование карбонильной группы, увеличивающее положительную полярность углерода и способствующее нуклеофильной атаке.


Стадия 2. Нуклеофильная атака первичного амина на карбонильный углерод.


Стадия 3. Протонирование гидроксильной группы для превращения ее в хорошую уходящую группу.

Стадия 4. Потеря воды и образование протонированного имина.



Стадия 5. Депротонирование катиона.

видео