Жесткие нуклеофилы (металлоорганические, амидные, алюмогидрид лития) атакуют положение 2 пиридинового кольца, вызывая реакции нуклеофильного присоединения. В случае возникновения конечной стадии окисления с потерей гидрида можно говорить о нуклеофильном замещении.
а) Добавление металлоорганических соединений
Возможна реароматизация кольца путем добавления окислителя, удаляющего «H 2 ».
б) Добавление амида. реакция Чичибабина
Механизм:
Образовавшийся амид натрия протонируют на последней стадии водной обработки.
в) Добавление гидридов
Алюмогидрид лития добавляет гидриды во 2-е положение пиридина.
Более слабые нуклеофилы (цианид, гидроксид, метоксид) не могут атаковать положение 2 пиридина, но реагируют на соли пиридиния благодаря большей полярности положения 2.
