Эпоксиды (оксациклопропаны) представляют собой трехчленные циклические эфиры. Его основной характеристикой является натяжение кольца, что способствует его раскрытию как в основных, так и в кислых средах.
Раскрытие в основных средах: эпоксиды открываются за счет атаки нуклеофилов на наименее замещенный углерод (раскрытие регулируется стерическими препятствиями).
Другие примеры открытия в основной среде:
Открытие эпоксидов в кислой среде: в кислой среде происходит протонирование кислорода, что способствует его способности выступать в качестве уходящей группы и увеличивает полярность атомов углерода, с которыми он связывается. В этих условиях атака нуклеофила происходит по наиболее замещенному углероду.
Механизм:
