Благодаря своей стабильности ацетали можно использовать в качестве карбонильных защитных групп. Ацеталь представляет собой эфир, очень устойчивый в основных средах, хотя и разрушается в присутствии кислых сред. Во многих процессах синтеза карбонильная группа несовместима с используемым реагентом. В этих случаях он должен быть защищен, чтобы предотвратить его реакцию. Нестабильность ацеталя в кислой среде может быть использована для снятия защиты с карбонила.

Давайте посмотрим несколько примеров:

Это превращение требует замены с использованием ацетилида натрия в качестве нуклеофила. Нуклеофил также может атаковать карбонильную группу, чтобы избежать этого, мы собираемся ее защитить.

[1] Защита от кетонов.
[2] Атака ацетилида на бромистый углерод.
[3] Снятие защиты с карбонила

Давайте посмотрим на второй пример:

Перед образованием металлоорганического соединения необходимо защитить кетон, чтобы избежать димеризации соединения.

[1] Защита от кетонов.
[2] Магнезиальная формация.
[3] Открытие оксациклопропана.
[4] Снятие защиты и протонирование алкоксида.