Вода — очень слабая кислота с недостаточной концентрацией протонов для начала реакции электрофильного присоединения. Чтобы реакция пошла, в среду необходимо добавить кислоту (H 2 SO 4 ).
Эта реакция также известна как гидратация алкенов и приводит к образованию спиртов.
Hidratación de alquenos
Hidratación de alquenos
Эта реакция проводится с разбавленной серной кислотой 50% серной/H 2 O и не требует окончательного гидролиза.
Механизм происходит с образованием карбокатиона после присоединения протона к двойной связи. Гидратация алкенов марковникова, то есть протон присоединяется к менее замещенному углероду алкена (углероду с большим количеством атомов водорода).
Стадия 1. Атака алкена на протон (электрофильное присоединение)
Hidratación de alquenos
Стадия 2. Нуклеофильная атака воды на образующийся карбокатион
Hidratación de alquenos
Стадия 3. Депротонирование спирта. Вода выступает в качестве основы.
Hidratación de alquenos
Согласно принципу Ле Шателье, при увеличении концентрации реагента равновесие смещается в сторону конечного продукта. Чтобы увеличить выход этой реакции, можно добавить избыток воды, что приведет к смещению равновесия в сторону конечного спирта.
Гидратация алкенов – это реакция Марковникова.