Тиолы характеризуются содержанием функциональной группы -SH. Они названы окончанием названия основной цепи на -тиол, аналогично спиртам, оканчивающимся на -ол.
[1] Этанотиол
[2] Циклогексантиол
Тиолы имеют более высокую кислотность, чем спирты, из-за большего размера серы по сравнению с кислородом. Значения pKa составляют около 10-11 по сравнению со спиртами, которые имеют значения между 16-18.
Однако больший размер серы способствует ее поляризуемости и, следовательно, ее нуклеофильности. Тиолы являются гораздо лучшими нуклеофилами, чем спирты, их нуклеофильность еще больше усиливается за счет депротонирования.
Реакции типа S N 2 ускоряются в присутствии щелочной среды, которая генерирует 1-тиоловую (тиолатную) соль.
Механизм:
Тиолы получают из гидросульфида натрия и первичного или вторичного галогеналкана.
Избыток сероводорода пытается свести к минимуму побочную реакцию, посредством которой пропантиол повторно атакует пропилбромид с образованием тиоэфира.
Одним из способов избежать этой побочной реакции является использование тиомочевины в сочетании с галогеналканом.
Другой метод синтеза заключается в реакции магния с элементарной серой.
