Галогеноводороды присоединяются к алкенам, образуя галогеналканы. Протон действует как электрофил, будучи атакованным алкеном на первой стадии. В качестве реагентов в этой реакции могут быть использованы HF, HCl, HBr, HI.
В этих примерах алкен симметричен, и не имеет значения, с каким углеродом алкена связана водородная связь. В асимметричных алкенах можно выделить два типа продуктов в зависимости от того, к какому атому углерода sp 2 присоединен водород. Давайте посмотрим пример:
[1] 2-метил-2-бутен
[2] 2-бром-2-метилбутан
[3] 2-бром-3-метилбутан (не образуется)
При добавлении HBr к 2-метил-2-бутену могут образовываться два продукта в зависимости от того, добавляется ли водород к метиловому углероду или к соседнему. Экспериментально установлено, что получается 2-бром-2-метилбутан, а 2-бром-3-метилбутан не появляется как продукт реакции.
Как можно объяснить этот экспериментальный факт? Ответ кроется в механизме реакции, который мы уточним ниже.
Предельной стадией этого механизма является электрофильная атака протона (первая стадия), на этой стадии образуется очень нестабильный промежуточный продукт реакции, называемый карбокатионом.
Большая стабильность [1] (третичного) карбокатиона по сравнению со стабильностью [2] (вторичного) карбокатиона делает первый механизм более выгодным, чем второй.
