Можно поместить электрофилы в положение 4 пиридина за счет образования N-оксидов.

электрофильное замещение в положении 4 пиридин 01

Я подробно описываю три стадии реакции:

1. Образование N-оксида пиридина
электрофильное замещение в положении 4 пиридин 02
2. Электрофильное замещение в положении 4.
электрофильное замещение в положении 4 пиридин 03
3. Восстановление N-оксида пиридина
электрофильное замещение в положении 4 пиридин 04
Высвобождение пары кислорода заставляет реакцию протекать в более мягких условиях, не требующих таких жестких условий, как в пиридине. Электрофил также может войти в положение 2, хотя и в меньшинстве из-за стерических затруднений.