Как мы видели в предыдущем пункте, терминальные алкины имеют кислые атомы водорода, которые могут быть удалены сильными основаниями, образуя ацетилиды (сопряженные основания алкина). Ацетилиды являются хорошими нуклеофилами и дают механизмы нуклеофильного замещения первичными субстратами.

Пропин реагирует с амидом натрия в жидком аммиаке с образованием пропинил натрия. На второй стадии пропинил натрия атакует бромистый метил как нуклеофил с образованием 2-бутина. В этой реакции алкин алкилируется, образуя углерод-углеродную связь, которая увеличивает размер углеродной цепи.

Образование углерод-углеродных связей имеет большое значение в органическом синтезе, позволяя строить большие молекулы из более мелких.

Реакцию алкилирования можно проводить только с первичными галогеналканами. Таким образом, изопропилбромид (вторичный субстрат) образует пропен в результате реакции с пропинилнатрия по механизму E2.

Пример: получить 2-пентин из ацетилена.

Стадия 1. Депротонирование ацетилена амидом натрия

Стадия 2. Алкилирование этилиодидом

Шаг 3. Депротонирование 1-бутина.

Стадия 4. Алкилирование 1-бутинил натрия йодидом метила