Хинолин и изохинолин реагируют с электрофилами через бензольное кольцо (карбоцикл) из-за его более высокого электронного обогащения по сравнению с пиридиновым кольцом. Наиболее предпочтительными позициями являются 5 и 8.

электрофильная замена 01

Объяснение того, что положения 5 и 8 более благоприятны, чем положения 6 и 7, заключается в стабильности образующегося катионного интермедиата.

электрофильная замена 02

Промежуточный с двумя каноническими структурами, делакализирующими заряд. Я не представляю структуры, которые нарушают ароматичность пиридинового кольца.

электрофильная замена 03

Этот последний промежуточный продукт имеет только одну структуру и поэтому менее стабилен.

электрофильная замена 04

С изохинолином результаты аналогичны.