Реакция альдегидов с 1,3-дитиациклогексаном в присутствии кислот Льюиса дает 1,3-дитианы, атомы водорода которых можно вычесть с сильными основаниями, образуя анион 1,3-дитиана. Эти анионы являются очень хорошими нуклеофилами и реагируют с широким спектром электрофилов.
Давайте посмотрим, как получить 2-бутанон из этаналя.
Механизм:
Стадия 1. Образование 1,3-дитиана
Стадия 2. Образование аниона 1,3-дитиана.
Стадия 3. Нуклеофильная атака
Стадия 4. Гидролиз тиоацеталя
Другие примеры: