Пиридины с уходящей группой в положениях 2,4 реагируют с нуклеофилами, что приводит к замещению уходящей группы нуклеофилом. Реакция протекает по механизму присоединения-отщепления.
Механизм:
Нуклеофильные присоединения в положении 3 происходят очень медленно из-за невозможности переноса заряда на гетероатом.
В случае присоединения гидроксид-ионов к пиридину необходимо учитывать конечную таутомерию.
