Хлор и бром присоединяются к алкенам с образованием 1,2-дигалогеналканов. Например, 1,2-дихлорэтан получают добавлением хлора к этилену.

F ₂ и I ₂ в качестве реагентов в этой реакции не используются. Фтор взрывоопасно реагирует с алкенами, и присоединение I ₂ термодинамически невыгодно.

Механизм этой реакции включает образование иона бромония на первой стадии. На второй стадии Br ^- действует как нуклеофил, открывая цикл иона бромония с образованием 1,2-дибромоалкана.

Стадия 1. Атака двойной связи на ранее поляризованной молекуле брома.

Стадия 2. Открытие иона галония (бромония) атакой бромида на наиболее замещенный углерод.

[1] транс -бут-2-ен

[2] Ион бромония.

[3] Дигалогеналкан "АНТИ"