Цианогидрины [3] образуются при взаимодействии альдегидов или кетонов [1] с синильной кислотой [2] и представляют собой соединения, содержащие цинан и гидроксильную группу на одном и том же углероде.

cianhidrinas01.gif


Механизм реакции протекает в две стадии:

Стадия 1. Цианид-ионы действуют как нуклеофилы, атакующие карбонильный углерод. Синильная кислота слишком слаба, чтобы генерировать значительное количество цианида, поэтому в среду добавляют цианид натрия или калия, гарантируя достаточное количество цианида для протекания реакции с хорошим выходом.

cianhidrinas02.gif

Стадия 2. На этой стадии алкоксид-ион [4] протонируется, удаляя водороды из синильной кислоты. На этой стадии регенерируются цианид-ионы.

cianhidrinas03.gif