Реакция между 2-аминоэтилбензолом и алканоилгалогенидом в присутствии пиридина приводит к образованию амида. Амид превращается в электрофил Вильсмейера реакцией с окситрихлоридом фосфора. Циклизацию производят путем атаки бензола на указанный электрофил. В результате окончательного окисления образуется изохинолин.

Бишер Напиральски синтез 01

Механизм:

Бишер Напиральски синтез 02

[1] Нуклеофильное присоединение к галогенангидриду
[2] Устранение хлористого водорода
[3] Атака окситрихлоридом фосфора
[4] Циклизация путем атаки бензола на электрофил
[5] Восстановление ароматичности.
[6] Удалить
Окисление