ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 1105


стереохимия

определение изомера

Молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разную структуру, называются изомерами. Он классифицируется как структурные изомеры и стереоизомеры.

структурные изомеры

Структурные изомеры различаются по способу соединения атомов и, в свою очередь, подразделяются на позиционные и функциональные изомеры цепи.

стереоизомеры

Стереоизомеры имеют все одинаковые связи и различаются пространственным расположением групп. Они классифицируются как цис-транс или геометрические изомеры, энантиомеры и диастереоизомеры.

хиральный или асимметричный центр

Атом, связанный с четырьмя различными заместителями, называется хиральным или асимметричным центром. Молекула с хиральным центром имеет несовместимое с ним зеркальное отражение, называемое энантиомером.

оптическая активность

Энантиомеры обладают почти всеми одинаковыми физическими свойствами, за исключением оптической активности. Один из энантиомеров поворачивает поляризованный свет вправо (правосторонний), а другой вращает поляризованный свет влево (левосторонний).

стереохимия в реакциях

Реакции радикального галогенирования молекул, в которых могут образовываться хиральные центры, дают смеси энантиомеров в равных количествах или диастереоизомеров в разных соотношениях.

разделение энантиомеров

Энантиомеры обладают почти всеми одинаковыми физическими свойствами, различаются вращательно-поляризованным светом, но имеют одинаковые температуры плавления и кипения и одинаковую растворимость. Поэтому мы не можем применять традиционные методы разделения и должны прибегать к специальным приемам. Разделение через диастереоизомеры состоит в превращении смеси энантиомеров в смесь диастереоизомеров путем добавления хирального реагента, диастереоизомеры легко разделяются физическими методами.

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 108703

Стереохимия — это изучение органических соединений в космосе. Чтобы понять свойства органических соединений, необходимо учитывать все три пространственных измерения. Pareja de enantiómeros Основы стереохимии были заложены Якобусом Вант-Гоффом и Ле Белем в 1874 г. Они независимо друг от друга предположили, что четыре заместителя углерода направлены к вершинам тетраэдра, а углерод находится в центре тетраэдра.

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 291004

Изомеры – это молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разную структуру. Он классифицируется как структурные изомеры и стереоизомеры. Структурные изомеры различаются по способу связи их атомов и подразделяются на цепные, позиционные и функциональные изомеры. В качестве примера нарисуем структурные изомеры формулы C 2 H 6 O.

изомеры 01

[1] Этанол

[2] Диметиловый эфир

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 262256

цис-2-бутен

Цис-транс или геометрическая изомерия обусловлена ограниченным вращением вокруг углерод-углеродной связи. Это ограничение может быть связано с наличием двойных связей или циклов. Таким образом, 2-бутен может существовать в виде двух изомеров, называемых цис- и транс-. Изомер с атомами водорода на одной стороне называется цис, а с противоположными сторонами называется транс.

геометрические изомеры 01

[1] цис -2-бутен

[2] транс -2-бутен

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 156823

зеркальное отображение бромхлорйодметана

Слово «хиральный» было введено Уильямом Томсоном (лордом Кельвином) в 1894 году для обозначения объектов, которые не совмещаются со своим зеркальным отражением. Применительно к органической химии мы можем сказать, что молекула хиральна, когда она и ее зеркальное отражение не могут быть наложены друг на друга.

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 105326

2-clorbutano Соединения с асимметричным углеродом, такие как 2-хлорбутан, могут существовать в виде двух изомеров.

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 1418

Максимальное количество стереоизомеров, которое представляет молекула, можно рассчитать по формуле (2 n ), где n представляет собой количество асимметричных атомов углерода. Таким образом, молекула с 2 хиральными центрами имеет 4 стереоизомера.

Пример 1. Нарисуйте возможные стереоизомеры 2-бром-3-хлорбутана.

молекулы с более чем одним хиральным центром

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 126369

Необходима номенклатура, которая различает стереоизомеры молекулы. Таким образом, в случае 2-хлорбутана обозначения должны отличать один энантиомер от другого. Кан, Ингольд и Прелог разработали некоторые правила, позволяющие отличать одни стереоизомеры от других, которые я описываю ниже.

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 95632

Молекулы, имеющие плоскость симметрии или центр инверсии, накладываются друг на друга со своим зеркальным отражением. Говорят, что это ахиральные молекулы.

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 131660

Оптическая активность — это способность хирального вещества вращать плоскость поляризованного света. Его измеряют с помощью прибора, называемого поляриметром.

схема поляриметра

[1] Источник света

[2] Неполяризованный свет

[3] Линейный поляризатор

[4] Линейно поляризованный свет

[5 ] Кювета для проб

[6] Вращение в поляризованном свете

[7] Анализатор

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 131910

проекция Фишер 00

Проектирование состоит в рисовании молекулы в двух измерениях (плоскости). В проекции Фишера молекула нарисована в виде креста с заместителями, уходящими в нижнюю часть плоскости по вертикали и группами, выходящими к нам по горизонтали, точка пересечения обеих линий представляет собой прогнозируемый углерод.

fischer-01.png

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 90757
Чтобы дать обозначение R / S в проекциях Фишера, соблюдаются те же правила, что и для молекулы, нарисованной в пространстве.
1. Приоритет по атомному номеру отдается заместителям, начинающимся с асимметрического углерода.
2. Он вращается, начиная с приоритетной группы (а) в направлении (б) и (в). Если группа (d) находится в вертикальном положении, вращение в направлении игл дает обозначение R, а в направлении, противоположном иглам, S. Когда группа (d) находится в горизонтальном положении, это наоборот.
Фишер РС 01
[1 ] С группой "d" по вертикали
[2] С группой «d» по горизонтали

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 88421

Чтобы преобразовать проекции Ньюмена в проекции Фишера, рисуется пространственная форма молекулы, помещая ее в затмеваемую конформацию для создания проекции Фишера.

newman-fischer-01.png

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 87540

caballete01.png В станковой проекции (также называемой в перспективе) линия наблюдения составляет угол 45º с углерод-углеродной связью. Ближайший к наблюдателю углерод находится ниже и правее. В то время как самый дальний находится вверху слева.

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 1624

Мы увидим, как химические реакции могут вносить хиральность в молекулы, получая продукты в виде рацемических смесей или смесей диастереоизомеров.

Галогенаты бутана в присутствии брома и света при углероде 2 образуют смесь энантиомеров. Образовавшийся радикал представляет собой энантиотопные грани, которые с равной вероятностью галогенируются, образуя рацемическую смесь (энантиомеры в равной пропорции).

стереохимия реакций 01

Механизм этой реакции состоит из трех стадий: инициации, распространения и терминации. Размножение — это этап, который определяет стереохимию конечного продукта.

галогенирование бутана

Этап 1. Инициация

стадия инициации

Этап 2. Распространение

этап распространения

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 1606

стереоселективная реакция

Реакция, которая приводит преимущественно к одному стереоизомеру, является стереоселективной. Радикальные галогенирования диастереотопных атомов водорода генерируют диастереоизомеры в разных количествах, поэтому их называют стереоселективными реакциями.
стереоспецифическая реакция
Реакция, которая приводит исключительно к определенному стереоизомеру, называется стереоспецифической. В отношении замен и исключений мы увидим, что S N 2 представляет собой реакцию, дающую только один из возможных стереоизомеров, следовательно, это стереоспецифическая реакция.
Галогенирование энантиотопных атомов водорода приводит к смеси энантиомеров в равных количествах, поэтому оно не обладает какой-либо селективностью.

Информация о материале
ТЕОРИЯ СТЕРЕОХИМИИ
Просмотров: 1314

Трудности разделения рацематов

Энантиомеры имеют почти все одинаковые физические свойства, температуры плавления, температуры кипения, растворимость. Они отличаются только вращением поляризованного света, правовращающий вращается вправо, а левовращающий - влево. Поэтому разделение энантиомеров нельзя проводить обычными физическими методами (перегонка, кристаллизация...). Решение проблемы основано на различии физических свойств диастереоизомеров, которые действительно имеют разные температуры плавления, кипения и растворимости, что позволяет их разделить.
Разделение через диастереоизомеры
Мы собираемся найти реакцию, которая превращает рацемическую смесь в смесь диастереоизомеров, связывая каждый энантиомер с хиральным реагентом. Эту смесь разделяют фракционной кристаллизацией, перегонкой или хроматографией диастереоизомеров. Наконец, связь, соединяющая каждый энантиомер с хиральным реагентом, разрывается, и оба они разделяются, получая чистые энантиомеры.