Пропиновый водород является слабокислотным, с pKa = 25. Используя сильные основания (NaH, LDA, NH ₂ ^- ), его можно депротонировать, получая его сопряженное основание - пропинил натрия - очень основное и нуклеофильное соединение.

Пропинил натрия, образующийся в указанной выше реакции, может действовать как нуклеофил, атакующий первичные галогеналканы по механизму SN2.

Основания, полученные из спиртов и воды, слишком слабы, чтобы депротонировать алкины, и кислотно-основное равновесие сильно смещено влево.

Кислотно-щелочное равновесие смещается в сторону сопряженной кислоты с более высоким значением pKa.

Пример: заполните следующие кислотно-щелочные равновесия