И 1,3-бутадиен (4n), и 1,3,5-гексатриен (4n + 2) циклизуются под действием света или тепла с образованием циклобутен и 1,3-циклогексадиен соответственно.

электроциклические реакции 01

Подобно Дильсу-Альдеру, электроциклические реакции согласованны и стереоспецифичны.

Стереохимия электроциклических реакций

4n системы теплового цикла через Homo. Образование одинарной связи СС предполагает вращение орбиталей в одном направлении (конротационное).
электроциклические реакции 02
Системы 4n + 2 замыкаются с теплом через Homo. Вращение орбиталей происходит в противоположных направлениях (дисротаторное).
электроциклические реакции 03
Системы 4n со светом закрываются через Сомо. Вращение орбиталей происходит в противоположных направлениях (дисротаторное).
электроциклические реакции 04
Системы 4n + 2 со световым циклом через Сомо. Вращение орбиталей в том же смысле (противоположное)
электроциклические реакции 05