1. Эфиры первичных спиртов
Симметричные эфиры можно получить конденсацией спиртов. Реакцию проводят при нагревании (140°С) и при кислотном катализе. Таким образом, две молекулы этанола конденсируются с образованием диэтилового эфира.
eteres-condensacion-alcoholes
Механизм реакции протекает в следующие стадии:
eteres-condensacion-alcoholes
2. Один из спиртов является вторичным или третичным
В этом случае реакция протекает в более мягких условиях, по механизмам S N 1.
eteres-condensacion-alcoholes
Механизм происходит с образованием высокостабильного третичного карбокатиона.
Стадия 1. Протонирование третичного спирта
eteres-condensacion-alcoholes
Стадия 2. Образование карбокатиона за счет потери воды
eteres-condensacion-alcoholes
Стадия 3. Нуклеофильная атака метанола
eteres-condensacion-alcoholes