Неспособность стабилизировать интермедиат, образующийся после нуклеофильной атаки, делает эту реакцию невозможной в 5-членных гетероциклах. Однако наличие дезактивирующих групп, присоединенных к кольцу, может компенсировать этот недостаток, позволяя протекать реакции.

нуклеофильное замещение пиррол тиофен фуран

Нитро, расположенное в положении 5, позволяет делокализации заряда, образующегося на стадии добавления.