Этан — простейший алкан, который может существовать в различных конформациях. Из бесконечных конформаций, которые могут быть получены при повороте углерод-углеродной связи, по важности выделяются чередующиеся и затмеваемые конформации.
Альтернативная конформация этана
Как видно на рисунке, альтернативная конформация имеет атомы водорода первого углерода, расположенные между атомами водорода второго углерода, противоположных атомов водорода нет.
В этой конформации углерод-водородные связи обоих атомов углерода расположены далеко друг от друга, образуя углы 60°. Ступенчатая конформация является наиболее стабильной из конформаций этана. То есть тот, у которого наименьшая энергия.
Затменная конформация этана
Вторая конформация называется затемненной. В нем углерод-водородные связи обоих углеродов обращены друг к другу (затмеваются). Электронные поля противоположных водородов испытывают важные отталкивания (затмения), которые дестабилизируют конформацию. Затмеваемая конформация этана обладает наибольшей энергией. То есть самый неустойчивый.
Вращение вокруг одинарной связи углерод-углерод не является полностью свободным из-за различий в энергии между шахматной и затененной конформациями. Для осуществления вращения необходимо преодолеть энергетический барьер, который задается энергией затмеваемой конформации (энергией активации). В этане этот энергетический барьер невелик, около 2,9 ккал/моль (12 кДж/моль), и позволяет конформерам взаимодействовать с высокой скоростью.
диаграмма потенциальной энергии
Диаграмма потенциальной энергии позволяет понять, как изменяется потенциальная энергия системы при вращении. Эти диаграммы представляют потенциальную энергию молекулы в зависимости от угла поворота.