Трудности разделения рацематов

Энантиомеры имеют почти все одинаковые физические свойства, температуры плавления, температуры кипения, растворимость. Они отличаются только вращением поляризованного света, правовращающий вращается вправо, а левовращающий - влево. Поэтому разделение энантиомеров нельзя проводить обычными физическими методами (перегонка, кристаллизация...). Решение проблемы основано на различии физических свойств диастереоизомеров, которые действительно имеют разные температуры плавления, кипения и растворимости, что позволяет их разделить.
Разделение через диастереоизомеры
Мы собираемся найти реакцию, которая превращает рацемическую смесь в смесь диастереоизомеров, связывая каждый энантиомер с хиральным реагентом. Эту смесь разделяют фракционной кристаллизацией, перегонкой или хроматографией диастереоизомеров. Наконец, связь, соединяющая каждый энантиомер с хиральным реагентом, разрывается, и оба они разделяются, получая чистые энантиомеры.