Eine Reaktion, die überwiegend zu einem Stereoisomer führt, ist stereoselektiv. Radikalische Halogenierungen von diastereotopen Wasserstoffatomen erzeugen Diastereoisomere in unterschiedlichen Mengen, daher spricht man von stereoselektiven Reaktionen.

Stereospezifische Reaktion

Als stereospezifisch wird eine Reaktion bezeichnet, die ausschließlich zu einem bestimmten Stereoisomer führt. Beim Thema Substitutionen und Eliminierungen werden wir sehen, dass S _N 2 eine Reaktion ist, die nur eines der möglichen Stereoisomere ergibt, also eine stereospezifische Reaktion.

Die Halogenierung von enantiotopen Wasserstoffen führt zu einem Gemisch von Enantiomeren in gleichen Mengen, daher fehlt es an Selektivität.