Schwierigkeiten bei der Trennung von Racematen

Enantiomere haben fast alle die gleichen physikalischen Eigenschaften, Schmelzpunkte, Siedepunkte, Löslichkeit. Sie unterscheiden sich nur in der Rotation des polarisierten Lichts, der rechtsdrehende rotiert nach rechts und der linksdrehende nach links. Daher kann die Trennung von Enantiomeren nicht durch herkömmliche physikalische Methoden (Destillation, Kristallisation ...) durchgeführt werden. Die Lösung des Problems basiert auf dem Unterschied zwischen den physikalischen Eigenschaften der Diastereoisomere, die zwar unterschiedliche Schmelz-, Siede- und Löslichkeitspunkte haben, die eine Trennung ermöglichen.
Trennung über Diastereoisomere
Wir werden nach einer Reaktion suchen, die das racemische Gemisch in ein Diastereoisomerengemisch umwandelt, indem jedes Enantiomer an ein chirales Reagenz gebunden wird. Dieses Gemisch wird durch fraktionierte Kristallisation, Destillation oder Chromatographie von den Diastereoisomeren getrennt. Schließlich wird die Bindung, die jedes Enantiomer mit dem chiralen Reagens verbindet, aufgebrochen und beide werden getrennt, wodurch die reinen Enantiomere erhalten werden.