Isomer-Definition

Moleküle, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturen haben, werden als Isomere bezeichnet. Es wird als Strukturisomere und Stereoisomere klassifiziert.

Strukturisomere

Strukturisomere unterscheiden sich in der Art und Weise, wie die Atome verbunden sind, und werden wiederum in Positions- und funktionelle Kettenisomere eingeteilt.

Stereoisomere

Stereoisomere haben alle identische Bindungen und unterscheiden sich durch die räumliche Anordnung der Gruppen. Sie werden als cis-trans oder geometrische Isomere, Enantiomere und Diastereoisomere klassifiziert.

chirales oder asymmetrisches Zentrum

Ein Atom, das an vier verschiedene Substituenten gebunden ist, wird als chirales oder asymmetrisches Zentrum bezeichnet. Ein Molekül mit einem chiralen Zentrum hat ein nicht überlagerbares Spiegelbild davon, das als Enantiomer bezeichnet wird.

optische Aktivität

Die Enantiomere haben fast alle identische physikalische Eigenschaften, mit Ausnahme der optischen Aktivität. Eines der Enantiomere dreht polarisiertes Licht nach rechts (rechtsgängig) und das andere dreht polarisiertes Licht nach links (linksgängig).

Stereochemie in Reaktionen

Radikalische Halogenierungsreaktionen an Molekülen, in denen Chiralitätszentren gebildet werden können, erzeugen Mischungen von Enantiomeren in gleichen Mengen oder von Diastereoisomeren in unterschiedlichen Anteilen.

Trennung von Enantiomeren

Enantiomere haben fast alle die gleichen physikalischen Eigenschaften, unterscheiden sich im rotationspolarisierten Licht, haben aber die gleichen Schmelz- und Siedepunkte und die gleiche Löslichkeit. Daher können wir die traditionellen Methoden der Trennung nicht anwenden und müssen auf spezielle Techniken zurückgreifen. Die Trennung über Diastereoisomere besteht darin, das Enantiomerengemisch durch Zugabe eines chiralen Reagens in ein Diastereoisomerengemisch umzuwandeln, wobei die Diastereoisomeren leicht durch physikalische Methoden getrennt werden können.