Aldehyde und Ketone reagieren in wässrigem saurem Medium zu Hydraten. Der Mechanismus besteht aus drei Stufen. Die erste und schnellste ist die Protonierung von Carbonylsauerstoff. Diese Protonierung bewirkt eine Erhöhung der Polarität am Kohlenstoff und begünstigt den Angriff des Nucleophils. In der zweiten Stufe greift das Wasser den Carbonylkohlenstoff an, es ist die langsame Stufe des Mechanismus. In der dritten Stufe erfolgt die Sauerstoffdeprotonierung, wodurch das endgültige Hydrat gebildet wird.

Reaktionsmechanismus

Stufe 1. Protonierung von Carbonylsauerstoff.



Stufe 2. Nucleophiler Angriff von Wasser auf das protonierte Carbonyl.



Stufe 3. Deprotonierung des Hydrats

Forum: Aldehyde und Ketone