Schlagen Sie einen vernünftigen Mechanismus für eine der folgenden Reaktionen vor:

LÖSUNG:



Die erste Stufe besteht aus der Öffnung des Oxacyclopropans am am wenigsten substituierten Kohlenstoff. In der zweiten Stufe eliminiert die Übertragung des Sauerstoffpaares das Chlor und bildet ein Carbonyl.



Im ersten Schritt gibt es zwei mögliche Angriffspositionen; Carbonylkohle und Chlorkohle. Da das Endprodukt am Chlorkohlenstoff kein Methoxid aufweist, greifen wir das Carbonyl an. In der zweiten Stufe findet eine intramolekulare nukleophile Substitution statt. Um das Methoxid zu beenden, öffnen Sie das Epoxid.