Positive, negative oder radikalische Ladungen in Positionen in der Nähe von Doppelbindungen werden durch Resonanz delokalisiert und sind besonders stabil.
allylische Carbokation
Das in benachbarten Positionen von Doppelbindungen gebildete Carbokation ist als allylisches Carbokation bekannt. Es wird durch die Delokalisierung der Ladung zwischen zwei Kohlenstoffen stabilisiert und ist daher stabiler als ein normales sekundäres Carbokation.
Konjugierte Diene sind Moleküle, bei denen sich mehrere Doppelbindungen mit Einfachbindungen abwechseln. Diese Art von Struktur ermöglicht die Bewegung von p- Elektronen durch das gesamte Molekül, was ihre Delokalisierung ermöglicht und die Stabilität der Verbindung erhöht.
Konjugierte Dienos:
[1] Buta-1,3-dien
[2] Hexa-1,3,5-trien
[3] Cyclohexa-1,3-dien
Unkonjugierte Dienos:
[4] Penta-1,4-dien
[5] Cyclohexa-1,4-dien
[6] Octa-1,4,7-Trien
Konformationsgleichgewicht in Dienen
1,3-Butadien kann zwei mögliche Konformationen namens s-cis und s-trans annehmen, die sich durch Rotation ineinander umwandeln. Dieses Gleichgewicht ist bei der Diels-Alder-Reaktion wichtig, da nur die s-cis-Konformation reaktiv ist.
Hydrierungswärmen in konjugierten und nicht-konjugierten Dienen
Wie man sieht, setzt das konjugierte Dien beim Hydrieren weniger Wärme frei, weil es weniger Energie enthält, dh es hat eine größere Stabilität.
