Mekanisme S _N 1, analog dengan mekanisme S _N 2, membutuhkan gugus lepas yang baik.

TsO ^-> I ^-> Br ^-> H ₂ O> Cl ^-

Air tidak bereaksi dengan 2-Fluoropropana karena fluor adalah gugus pergi yang buruk, tetapi bereaksi dengan 2-Bromopropana.

[1 ] Reaksi tidak berlangsung (gugus pergi yang buruk Fluor)

Gugus pergi mempengaruhi laju S _N 1, karena langkah lambat dalam mekanisme ini adalah disosiasi dari substrat. Semakin baik gugus pergi, semakin cepat reaksinya.

[3 ] Reaksi cepat

[4 ] Reaksi lambat (gugus pergi klorin lebih buruk daripada fluor)

tert-Butil bromida mengionisasi lebih cepat daripada tert-butil klorida, karena bromin adalah gugus pergi yang lebih baik daripada klorin. Karena disosiasi substrat adalah langkah mekanisme yang lambat, reaksi pertama lebih cepat daripada yang kedua.