Benennen Sie die folgenden Verbindungen, indem Sie die absolute Konfiguration (R) oder (S) zuweisen

Lösung

Wir wählen die längste Hauptkette (4 Kohlenstoffe). Die Nummerierung beginnt mit dem Kohlenstoff der Hydroxylgruppe (-OH), die die funktionelle Gruppe des Moleküls ist. An Position 2 befindet sich ein Chiralitätszentrum, dessen Bezeichnung im Namen der Verbindung enthalten sein muss. Wir geben den Gruppen, die am asymmetrischen Kohlenstoff beginnen, Prioritäten nach Ordnungszahlen, die Drehung im Uhrzeigersinn, mit der Gruppe mit der geringsten Priorität ganz unten, zeigt die R-Notation des Chiralitätszentrums an. Der Name des Moleküls setzt sich zusammen aus der Schreibweise des Chiralitätszentrums, in Klammern, gefolgt vom Namen der Verbindung.

Die Verbindung wird so nummeriert, dass die Substituenten (Brom und Methyl) die niedrigsten Lokanten einnehmen. Der Name der Verbindung ist 1-Brom-2-methylbutan. Es ist jedoch notwendig, die Bezeichnung des chiralen Zentrums anzugeben, das das Molekül an seiner Position 2 hat. Wir geben den Gruppen Priorität, die vom asymmetrischen Kohlenstoff ausgehen, „a“ für die Kette, die das Brom erreicht, „b“ für das Ethyl, „c“ für Methyl und die niedrigste Prioritätsgruppe ist Wasserstoff, dem wir den Buchstaben „d“ für die niedrigste Ordnungszahl zuweisen. Die Gruppe "d" kommt auf uns zu (Keil) und die Notation des Zentrums steht im Gegensatz zur Drehung. Somit impliziert die Drehung im Uhrzeigersinn eine S-Notation.

Wir weisen dem chiralen Zentrum (Kohlenstoff 2) Prioritäten zu. Die Kette, die Fluor erreicht, hat Priorität „a“, da die Ordnungszahl von Fluor höher ist als die von Kohlenstoff. Ethyl schlägt Methyl, da es eine längere Kette hat, und hat Priorität „b“. Wasserstoff ist die Gruppe mit der niedrigsten Priorität, da seine Ordnungszahl 1 ist. Die Position der Gruppe „d“ auf dem Keil sagt uns, dass die Notation Anti-Spin ist. Drehung im Uhrzeigersinn, aber Notation S.