Bei der Skraup-Synthese reagiert Anilin [1] mit a,b -ungesättigten Carbonylen in saurem Medium zu 1,2-Dihydrochinolinen [3], die durch Oxidation in Chinoline umgewandelt werden [4]. Das a,b-ungesättigte Carbonyl kann durch Dehydratisierung von 1,2,3-Propantrium erhalten werden [2].


Síntesis de Skraup de la Quinolina


Mechanismus:

Bei dieser Synthese gehen wir von 1,2,3-Propantriol [2] aus, das durch Behandlung mit Schwefelsäure in Propenal [5] umgewandelt wird.
Mecanismo: síntesis de Skraup de la Quinolina
In der ersten Stufe des Mechanismus findet die Michael-Addition zwischen dem Amin [1] und dem a,b -ungesättigten [5] statt, um ein Enol zu bilden, das ein b-Aminocarbonyl [7] erzeugt, nachdem es ein Proton verloren und Ketoenol tautomerisiert hat.
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Die Verbindung [7] cyclisiert durch Angriff von Benzol nach Protonierung des Carbonyls, unterstützt durch die Übertragung des nicht bindenden Stickstoffpaars, wobei das Zwischenprodukt [8] gebildet wird, das durch Protonenverlust Rearomatisiert und die Verbindung [9] erzeugt. . Die Dehydratisierung von Alkohol [9] erzeugt 1,2-Dihydrochinolin [3].
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