Die Reaktion von Aldehyden mit 1,3-Dithiacyclohexan in Gegenwart von Lewis-Säuren erzeugt 1,3-Dithiane mit Wasserstoffatomen, die mit starken Basen subtrahiert werden können, wodurch das 1,3-Dithian-Anion gebildet wird. Diese Anionen sind sehr gute Nukleophile und reagieren mit einer Vielzahl von Elektrophilen.

Mal sehen, wie man 2-Butanon aus Ethanal erhält.
Synthese 13 Tage 01
Mechanismus:
Stufe 1. Bildung von 1,3-Dithian
Synthese 13 Tage 02
Stufe 2. Bildung des 1,3-Dithian-Anions.
Synthese 13 Ditians 03
Stufe 3. Nucleophiler Angriff
Synthese 13 Ditians 04
Stufe 4. Hydrolyse des Thioacetals
Synthese 13 Tage 05
Weitere Beispiele:
Synthese 13 Tage 06