Die Reaktion von Aldehyden mit 1,3-Dithiacyclohexan in Gegenwart von Lewis-Säuren erzeugt 1,3-Dithiane mit Wasserstoffatomen, die mit starken Basen subtrahiert werden können, wodurch das 1,3-Dithian-Anion gebildet wird. Diese Anionen sind sehr gute Nukleophile und reagieren mit einer Vielzahl von Elektrophilen.
Mal sehen, wie man 2-Butanon aus Ethanal erhält.
Mechanismus:
Stufe 1. Bildung von 1,3-Dithian
Stufe 2. Bildung des 1,3-Dithian-Anions.
Stufe 3. Nucleophiler Angriff
Stufe 4. Hydrolyse des Thioacetals
Weitere Beispiele: