acyloinische Kondensation

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THEORIE DER DIFUNKTIONALEN VERBINDUNGEN
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Acyloin-Kondensation wandelt Ester [1] in Alpha-Hydroxyketone [2] um. Diese Reaktion wird mit Natriummetall in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.

acyloionische Kondensation 1

Mechanismus:

Stufe 1. Bildung des Radikalanions

acyloionische Kondensation 2

Stufe 2. Dimerisierung

acyloionische Kondensation 3

Stufe 3. Elimination

acyloionische Kondensation 4

Stufe 4. Bildung von Enodiolat

acyloionische Kondensation 5

Schritt 5. Protonierung des Enodiolats

acyloionische Kondensation 6

Stufe 6. Tautomerie

acyloionische Kondensation 7

intramolekulares Acyloin

acyloionische Kondensation 8