Epoxide (Oxacyclopropane) öffnen sich aufgrund der erheblichen Ringspannung durch nukleophilen Angriff. Wird als Nucleophil Ammoniak verwendet, so wird ein β-Aminoalkohol erhalten. Dieser Produkttyp kann auch erhalten werden, indem man das Epoxid mit Natriumazid öffnet und das Azid in einer zweiten Stufe reduziert.
Die Öffnung des Epoxids findet am am wenigsten substituierten Kohlenstoff statt, da es sich um ein basisches Medium handelt.
Das Epoxid kann auch mit Natriumazid geöffnet werden, wobei das gebildete Azid mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert wird.
